經歷稍早工會指揮系統內部衝突，在大約晚間七點半後，群眾齊聚靠攏在中山南路右轉忠孝西路側的車道上，人數大約維持在300人上下。現場秩序與行動指揮多由高教工會青年行動委員會的成員臨時上場擔綱，期間持續進行各團體的短講、與〈勞動者戰歌〉等歌曲的領唱。
大約晚間9點，剛剛吃完便當的警方開始動作，準備排列人牆進一步驅離群眾並清場，高教工會青年行動委員會李容渝成員高喊：「按照以前的經驗，現場300多人的人數，警方很快就可以全部驅離，如果如果不想被清走，大家必須立刻移動！」
接著，青年行動委員會成員便帶隊從忠孝西路往台北車站前進，並在途中隨機佔領車道與路口。此一行動顯然打亂警方陣腳，原來警方並無配置大量警力在忠孝西路台北車站側，群眾於是順利佔下忠孝西路、公園路口，而在大批手持警棍盾牌的警力趕到路口時，群眾又立刻往二二八公園方向移動，沿途持續高喊：「終止過勞，撤回修法」。
在二二八公園周邊，是距離總統府非常近的敏感地段，警方不敢大意，將每個可能通往總統府的路線巷弄皆排列人牆與拒馬封鎖，在幾個路口短暫停留後，群眾從公園路、襄陽路，左轉懷寧街，再右轉衡陽路，最後沿著衡陽路直達西門町的中華路段。
據了解，隊伍移動的過程中，路線的選擇並無事先規劃，完全是視現場狀況即時決定，也因此警方在無法預測人流方向的情況下，很難事先阻擋遊行隊伍的行徑，只能始終「慢半拍」──群眾到了哪個路口，警力才隨後而至。
這場路線未知的城市游擊，雖然參與者多非傳統工會組織動員而來，但下午發動遊行的工會幹部許多也都投身其中，除臨時擔綱起指揮帶頭高教工會青年行動委員會外，「工鬥」（台灣國際勞工協會、桃市產總、高教工會）系統的工會幹部、北市產總、民陣、工傷協會等團體的幹部、成員，也都持續在現場。
截至晚間11點為止，行動仍然在繼續，目前人潮已從中華路途經市民大道，又走到中山北路口，並在台北車站四處亂竄，人潮時而匯聚、時而兵分多路，讓警方難以驅離。隨著時間越來越晚，人數反而越來越多，根據記者現場估計，晚間9點300上下的人數，已經增加到大約500-600人。
