蔡英文在昨日（5/20）正式宣誓就職，社運團體則並未停歇抗爭的腳步，前夜（5/19）國道收費員自救會先行夜宿於民進黨總部前，並在昨日早上9點左右，即偕同反台南鐵路東移自救會、學生團體自民進黨總部出發，沿林森南路往就職典禮現場前進。遊行隊伍於10點左右抵達林森仁愛路口，並繼續前進至凱達格蘭大道景福門就地靜坐，並於蔡英文發表就職演說的同時，施放掛有陳情標語布條的大型橘色汽球。
延續前日的夜宿行動，520早上八點半左右，收費員自救會、反南鐵東移自救會與聲援團體就在民進黨總部前整隊。收費員舉起寫滿工作年份日期的「還年資」大旗，南鐵東移自救會則拿著迫遷途中逝世的親人遺照，以及「面對南鐵爭議，反東移要聽證」的黃布條一同參與遊行；另外，因為日前民進黨於就職典禮搬出社運抗爭的戲碼與標語的爭議，有學生拉著「人民抗爭不是執政嘉年華」的旗幟，與收費員遊行隊伍一同前進凱道。
因為本次遊行的交通管制區擴及林森仁愛路口，遊行隊伍只能將車輛停放於此，繼續拉著布條前往凱達格蘭大大景福門。雖然就職典禮現場正在上演「民主進行曲」，高舉社運抗議標語進行表演，但收費員與反南鐵東移聲援者只能夠前進到「自由觀禮區」的外側陳情，只得在場外靜坐並持續高呼「小英要上台，承諾沒下來」，要求已然就任的總統蔡英文兌現選前的承諾，召開專案小組、並提出解決年資與工作權問題的具體方案。
反南鐵東移自救會、台灣同志諮詢熱線等團體，也共同至總統府前表達訴求。自救會質疑台南是民進黨執政的縣市，而民進黨先前已傾向在520全面執政前通過此案。同志諮詢熱線則批評，總統就職晚宴由過去的反同大將彭文正擔任主持，選後婚姻平權又回到社會共識說，並不是團體所樂見的發展。
在11點左右是蔡英文發表就職演說的時間，收費員與南鐵東移聲援者在林森仁愛路口，升起大汽球與標語布條抗議，但因為管制區因素，以及另一顆反南鐵東移的抗議汽球破洞的意外，收費員僅能在距離數百公尺遠處，升起寫有「國道收費員」、下掛「蔡總統，兌現承諾」的大型橘色汽球，希望觀禮的民眾和各界政要能夠看見他們的訴求，也提醒蔡英文切勿繼續拖延承諾。因為就職典禮的相關管制，警方於11點半左右第二度舉牌，氣球在升空後短短二十分鐘內即被迫拉下。而在就職典禮結束後，松菸護樹志工團等團體前往蔡英文就職典禮場外陳情，要求民進黨政府徹查大巨蛋弊案。
